Als bester Appenzeller klassierte sich der Gaiser Michael Bless auf Rang fünf. Der Wettkampf startete für ihn mit dem unbequemen Zürcher Eidgenossen Fabian Kindlimann. Dieser, bekannt für seine ruppige gar grenzwertige Schwingweise, vermochte gegen Bless einen Gestellten zu erzwingen. Nach einer überraschend schnellen Niederlage gegen Kid Simon kurz vor der Mittagspause war er bereits aus der Entscheidung um den Tagessieg gefallen. Drei aufeinanderfolgende Plattwürfe sicherten im letztlich den Kranz. Sein Klubkamerad Raphael Zwyssig hatte derweil nach fünf Gängen die vorteilhafte Ausgangslage, dass ihm der Kranzgewinn bereits auf sicher war. Da er zu Beginn dem Teilverbandskranzer Samir Leuppi unterlag und anschliessend gegen vier Kranzer gewinnen konnte, war absehbar dass er im letzten Gang nochmals einem stärkeren Konkurrenten gegenüberstehen wird. Namentlich war dies Fabian Kindlimann, das Duell endete resultatlos womit sich Zwyssig auf dem siebten Platz klassierte.
Nach dem fünften Gang standen die Appenzeller in einer aussichtsreichen Position. Erwartungsvoll durfte den letzten Duellen entgegen gesehen werden, denn sieben weitere von ihnen hatten noch die Chance auf das begehrte Eichenlaub. Martin Hersche verpasst dieses knapp um einen Viertelpunkt mit einer Blitzniederlage gegen den Lokalmatador Dominik Oertig. Seine Ambitionen schnell begraben musste auch Martin Roth vom Schwingklub Heriaus der gegen Ursin Battaglia das Nachsehen hatte, sowie Thomas Kuster im Zweikampf mit Roman Hochholdinger und Patrick Schmid mit dem Routinier Ruedi Eugster. Ebenso erging es dem Urnäscher Andreas Frick und Matthias Schläpfer.
Dem jungen Schwellbrunner Roman Wittenwiler gelang es im vierten Gang den schwergewichtigen Kranzer Beat Vogel zu bodigen. Der erste Kranzgewinn blieb ihm auf Grund der Niederlage am Schluss jedoch verwehrt.
Bereits zum sechsten Mal konnte Daniel Bösch das eigene Kantonalschwingfest für sich entscheiden. Vor wenigen Wochen brach er sich bei einem Schwingfest die Nase und gab am Sonntag sein Comeback. Nach etwas mehr als sechs Minuten bezwang er seinen Schlussganggegner Simon Kid mittels Kurz. Für den 23-Jährigen Simon Kid bedeutete der Einsatz in Rapperswil-Jona nach 2015 eine Premiere an einem Kranzfest. Nach rund einjähriger Absenz kehrte er eindrücklich ins Sägemehl zurück.