Am Pfingstmontag fand in Glarus das Kantonalschwingfest statt. Die Saison verläuft für Martin Roth und Thomas Koch weiterhin positiv. Die beiden konnten sich mit Rang sechs bereits den dritten Kranz in Folge sichern. Dem Herisauer Roth gelang dies mit einem Startsieg über den wendigen Teilverbandskranzer Michael Steiner und musste lediglich gegen die späteren Schlussgangteilnehmer Orlik und Bösch als Verlierer vom Platz. Der Gontner Koch hingegen startete mit einer Niederlage ins Fest, machte diese jedoch eindrücklich mit den Siegen über Adrian Steinauer und den Eidgenossen Beni Notz wett. Im darauf folgenden Kampf mit dem Innerschweizer Christian Schuler erwies sich dieser allerdings als zu stark und er musste sich eine weitere Niederlage notieren lassen.
Der Innerrhoder Florian Neff konnte sich erstmals das begehrte Eichenlaub aufsetzen lassen. Dieses Kunststück gelang dem 29-jährigen mit dem überraschenden Sieg gegen den Bündner Kranzer Marc Jörger. Der gebürtige Innerrhoder war in den vergangenen Jahren aus beruflichen Gründen im Thurgau zu Hause und für diese im Einsatz. Seit dieser Saison ist er nun wieder zurück im Appenzellerland.
Der Innerrhoder Sepp Fuster viel bereits nach dem fünften Gang mit einer Verletzung am Ellbogen aus dem Rennen. Erich Dörig fand im entscheidenden Duell kein Rezept Michael Fontana auf die gültige Seite zu kehren und musste die Punkteteilung hinnehmen. Urs Giger wurde von Pirmin Gmür nach wenigen Sekunden gebodigt und Reto Koch hingegen vermochte sich vorerst gegen Christian Bernold zu wehren, das glücklichere Ende blieb aber dem Gegner.
Rund 3000 Zuschauer verfolgten den Schlussgang zwischen den aktuellen Ostschweizer Leader Armon Orlik und Daniel Bösch. Nach 1:45 Minuten entschied Orlik das Duell mit einem Kurz für sich und konnte nach 2016 und 2018 das Glarner-Bündner bereits zum dritten Mal gewinnen.
Am beschaulichen Bruederschwinget in Bachenbülach war Markus Schläpfer unter den 44 Teilnehmern der einzig angetretene Appenzeller. Mit einer ansprechenden Leistung erreichte er den guten dritten Schlussrang und damit die Auszeichnung. Schläpfer entschied vier Duelle für sich und musste lediglich im dritten Gang gegen den späteren Schlussgangteilnehmer Beda Arztmann als Verlierer vom Platz. Im fünften Gang verpasste er einen möglichen Einzug in den Schlussgang gegen den unbequemen Roman Schnurrenberger. Das Fest mit rund 900 Zuschauern gewann Shane Dändliker.